شاگردان پائولو بنتو در شبی که تیم ملی روسیه، هم گروه پرتغال، 6مین بازی خود در مرحله مقدماتی جام جهانی را انجام می داد، مقابل هلند قرار گرفت و یک نیمه برد و یک نیمه باخت تا در نهایت به تساوی رضایت دهند.
ترکیب هلند: ورم، ایندی، بلایند، ورهاگ (فن رین)، د وریج، روبن، استورتمن، فن در فارت (فن خینخل)، لنس (شاکن)، فن پرسی (هونتلار)، وینالدوم
ترکیب پرتغال: بتو، کوئنترائو (سیلویو)، پریرا، نتو (آلوز)، په په، دنی (پیزی)، ولوسو، آموریم (مارتینس)، روبن میکائیل (ماچادو)، رونالدو، پوشتیگا (اولیویرا)
در دقیقه 3 روی ارسال خوب آموریم، رونالدو ضربه سر خود را زد که ورم به خوبی توپ را در اختیار گرفت.
در دقیقه 17 روی شکافی که در خط دفاعی پرتغال ایجاد شد، کوین استورتمن، هافبک جدید تیم رم، نهایت استفاده را کرد و با ضربه خوب پای چپ توپ را درون دروازه بتو قرار داد.
در دقیقه 28 پرتغال می توانست به گل تساوی برسد، اما روبن میکائل قدر پاس خوب دنی را ندانست تا ضربه زمینی اش با اختلاف بسیار کم از کنار دروازه به بیرون برود.
در ادامه نیمه اول تیم میزبان حملاتی انجام داد که در نهایت هیچ کدام به جایی نرسید تا با پیروزی هلند دو تیم به رختکن بروند.
با شروع نیمه دوم، بنتو، ماچادو را به جای میکائل به بازی فرستاد، فن خال نیز، فن رین و فن خینخل را به جای ورهاگ و فن در فارت به بازی آورد.
در دقیقه 48 و خیلی زود پرتغال می توانست به گل برسد، اما روی ارسال زمینی کوئنترائو از سمت چپ، توپ به شکلی خطرناک بعد از برخورد با مدافع هلند از کنار دروازه به کرنر رفت.
در دقیقه 58 هم فن پرسی جای خود را به هونتلار داد.
در دقیقه 64 هم هلدر پوشتیگا و دنی، جای خود را به نلسون اولیویرا و پیزی دادند.
در دقیقه 65 روی ضد حمله ای خوب، توپ را در گوشه محوطه به رونالدو رساندند، اما ضربه دیدنی او با واکنش تماشایی ورم راهی کرنر شد.
در دقیقه 72 باز هم پرتغال شانس رسیدن به گل تساوی را داشت، اما بعد از رد و بدل شدن چند پاس داخل محوطه هلند، ضربه ماچادو به تیر افقی برخورد کرد و به بیرون رفت.
دقیقه 74 هم آموریم جای خود را به مارتینس داد.
پرتغال برنامه خوبی برای حمله کردن داشت اما با اشتباهات فردی بازیکنان خود در دادن پاس های آخر و یا زدن ضربات آخر ناکام مانده بود، هلند هم به طور مشخص قصد حفظ گل زده اش را داشت و برای یک بازی دوستانه بیش از حد فشار نمی آورد.
در دقیقه 82 هر تیم یک تعویض انجام دادند؛ برای هلند، شاکن به جای لنس و برای پرتغال، برونو آلوز به جای نتو به بازی آمدند.
در دقیقه 88 سرانجام پرتغال به گل رسید؛ په په در سمت چپ محوطه هلند با پشت پا توپ را به دهانه دروازه فرستاد، رونالدو هم قبل از مدافع حریف به توپ رسید و با پای چپ به خوبی دروازه هلند را باز کرد.
این سومین گل رونالدو در دومین بازی متوالی خود مقابل لاله های نارنجی بود.
در نهایت خبر شکست روسیه با نتیجه 1 - 0 مقابل ایرلند شمالی در گروه F این تساوی دیر هنگام را برای شاگردان پائول بنتو شیرین تر کرد.