طرفداری- فصل اول برلوسکونی با پیشرفت‌های چشم‌گیری همراه بود. میلان در سری آ کار خود را در جایگاه پنجمی به پایان رساند، پیترو پائولو لیگ را با 17 گل به پایان رساند و به لطف پیروزی برابر سمپدوریا در یک دیدار پلی‌آف، میلان موفق شد به رقابت‌های یوفا کاپ هم صعود کند. به غیر از چند مورد، انتظارات برای ورود میلان به یک عصر جدید دست نخورده باقی مانده بود، اما رئیس جدید ایده‌هایی در سر داشت. درحالی‌که یوونتوس یک نسخه جدید از کاتاچو را ارائه می‌کرد، برلوسکونی به علت علاقه‌اش به سبک فوتبال تهاجمی، میلان را به دست آریگو ساکی سپرد، کفش‌فروشی که پیش‌تر هدایت پارما در سری بی را بر عهده داشت.
JUSTIN SHERMAN | انتصاب ساکی خیلی سریع مورد انتقاد رسانه‌های میلانی واقع شد. آن‌ها می‌گفتند که بازیکنان با چنین سرمربی‌ای نمی‌توانند اخت شوند و موفق شوند. در عین‌حال پرستیژ باشگاه بسیار بالاتر از داشتن سرمربی‌ای همچون او است. با این‌حال ساکی افکار متفاوتی داشت. او در همان اول کار، گفت: «من هیچ‌گاه نمی‌دانستم که برای یک سوار کار بودن، ابتدا باید اسب بوده باشید.»
در کنار برلوسکونی، معاون او، آدریانو گالیانی بود و ساکی یک برنامه از چیزی که آن‌ها می‌خواستند ارائه کرد، چیزی که مطابق انتظار برلوسکونی بود. آن‌ها با حضور فرانکو بارزی، روبرتو دونادونی و امید آینده، پائولو مالدینی، رود گولیت و مارکو فن باستن را خریداری کردند برای تقویت خط هافبک خود نیز، کارلو آنچلوتی را از رم به خدمت گرفتند. سبک مورد علاقه ساکی، پرس کامل با رویکرد تهاجمی بود. او در سیستم 2-4-4 خود نگاهی دقیق به فضاها داشت. رویکرد و فلسفه او خیلی سریع نتیجه داد. میلان در سال 1988 موفق به قهرمانی در ایتالیا شد. برای اولین‌بار در 9 سال گذشته. عذابی که بر سر ساکی نازل شده بود، حالا به رضایت تبدیل شده بود. فرانک رایکارد در آن تابستان آمد و یک مثلث هلندی در میلان شکل گرفت. حالا روسونری به یک تیم شکست‌ناپذیر تبدیل شده بود و در دو سال پیاپی در سال‌های 1989 و 1990 بر بام اروپا ایستاد. این یادآور تسلط ایتالیایی میلان بر فوتبال اروپا در دهه 60 همراه با نرئو روکو بود. این تازه شروع آرمان‌شهر برلوسکونی بود. او برای این‌که تسلط میلان بر اروپا ادامه یابد، با فشار بر یوفا، فرمت مسابقات را تغییر داد. در آن زمان شکل مسابقات به این شکل بود که از مرحله اول تیم‌ها به صورت حذفی با یکدیگر روبه‌رو می‌شدند و احتمال حذف یک تیم مطرح در همان مراحل اولیه وجود داشت. اما تلاش‌های برلوسکونی، لیگ قهرمانان اروپا را به شکل امروزی درآورد تا فضا برای تیم‌های مطرح، باز شود.
دوران ساکی علی‌رغم موفقیت‌های بی‌نظیر اما با حضور او در تیم ملی به پایان رسید. به جای او، فابیو کاپلو آمد، کسی که روسونری را در میان سال‌های 1992 تا 1994 به سه اسکودتوی پیاپی رساند و در 58 مسابقه لیگ، تیم را بدون شکست رهبری کرد. تیمی که به شکست‌ناپذیران تبدیل شدند و سه فینال پیاپی لیگ قهرمانان اروپا را هم تجربه کردند. در زمین، همه‌چیز باب میل برلوسکونی بود. اما قدرت او روز‌به‌روز تهدید می‌شد. در جریان تحقیقات پلیس، مشخص شد حزب او درگیر فساد گسترده‌ای است و در نتیجه، موقعیت برلوسکونی در خطر قرار گرفت. او که موقعیت دوست قدیمی‌اش، کراسکی را هم در خطر می‌دید، تصمیم گرفت این‌بار خودش شخصاً پا به میدان سیاست بگذارد و حزب فورتزا ایتالیا (زنده باد ایتالیا) را تاسیس کند. این حزب، برای بسیاری از ایتالیایی‌هایی که از سیاست‌مداران کشور خسته شده بودند، راه فراری به حساب می‌آمد. علی‌رغم نزدیکی بسیار نزدیک برلوسکونی با هسته فساد در ایتالیا، او قول داد که یک انقلاب لیبرال در کشور به راه بیاندازد و یک‌شبه، یک جنبش سیاسی به راه انداخت که نخست وزیری کشور را به او هدیه کرد. او طی سال‌های 2001 تا 2008 نخست وزیر ایتالیا شد و قدرت را در دست گرفت و از این قدرت خود برای پیشبرد اهدافش در میلان استفاده کرد.
برای مدتی، میلان به سختی شکست می‌خورد. گالیانی و تیمش هر استعدادی را در سرتاسر جهان پیدا می‌کردند و به ایتالیا می‌آوردند و به واسطه برلوسکونی، پول زیادی به تیم سرازیر می‌شد. در این دوران، کارلو آنچلوتی بین سال‌های 2002 تا 2007 هدایت باشگاه را برعهده گرفت و اگرچه تنها یک اسکودتو در دوران خود کسب کرد، اما موفق شد سه بار میلان را به فینال لیگ قهرمانان اروپا برساند که حاصل آن دو قهرمانی بود. تابستان 2009 اما یک دورنمای از آینده روسونری نشان داد. آنچلوتی به مقصد چلسی میلان را ترک کرد، کاکا به رئال مادرید رفت و پس از آن، میلان شانس خود را با مکس الگری، لئوناردو، کلارنس سیدورف، پیپو اینزاگی، سیسشا میهایلوویچ، کریستین بروکی، وینچنزو مونتلا و جنارو گتوزو امتحان کرده است. دوران 20 ساله برلوسکونی در سیاست نیز با یک حکم 4 ساله تعلیقی زندان به پایان رسید. او 5 سال از فعالیت در مجامع عمومی محروم شد و یک جریمه 560 میلیون یورویی علیه شرکت‌های او وضع شد.
ستاره‌هایی مثل آندره آ پیرلو، زلاتان ابراهیموویچ و تیاگو سیلوا از تیم بیرون شدند و با امثال آلساندرو ماتری، فیلیپه مکسس و کریستین زاپاتای منفور جایگزین شدند. تصویر سن سیرو تغییر کرد و حالا کوروا سود، جایگاهی که در سال 1986 از این مرد خواستند باشگاه‌شان را از نکبت نجات دهد، حالا علیه او شده بودند. هرچه میلان به یک تیم معمولی‌تر تبدیل می‌شد، چهره برلوسکونی برای هواداران منفورتر می‌شد. احساسی که هواداران میلان نسبت به او داشتند، دقیقاً مانند احساسی بود که هواداران آرسنال نسبت به ونگر داشتند. او بود که باشگاهی افت کرده را از سری بی به قله‌های فوتبال اروپا رسانده بود و حالا دوباره باشگاه را در یک پرتگاه رها کرده بود. او سرانجام میلان را به یک گروه چینی واگذار کرد و در صحبت‌های پایانی‌اش گفت که امروز میلان را با درد، غم و اندوه ترک می‌کند اما می‌داند که این اقتضای فوتبال مدرن امروز است و او دیگر نمی‌تواند به باشگاه کمکی کند.
برای حدود چهار دهه، سیلویو برلوسکونی ایتالیا را روی یک انگشت خود می‌چرخاند و حالا قدرتش را از دست داده بود. او هر روز محدودتر می‌شد و دیگر توان سابق را نداشت. حالا میلان در اختیار یک گروه دیگر است و هرچه پیش آید، تاثیر میراث برلوسکونی هیچ‌گاه از بین نخواهد رفت. او کسی است که در دورانش پنج قهرمانی اروپا را برای میلان به ارمغان آورد و در عین حال باشگاه را به ورطه نابودی کشاند. به هر روی، او یکی از چهره‌هایی است که همواره در قلب سن سیرو می‌ماند و قضاوت تنها به زاویه دید نگاه افراد باز می‌گررد.
