اختصاصی طرفداری - همه چیز به خوبی در شهر میلان پیش می رفت و باشگاه میلان پس از تاسیس در سال 1899، در سال 1901 اولین قهرمانی ایتالیا را جشن می گرفت. شهر میلان تنها یک باشگاه بود تا اینکه در سال 1908، اختلافات داخلی در این باشگاه، به وجود آمد. عده ای از سران میلان به دلیل عقاید میهن پرستانه به شدت خواستار حضور بازیکنان ایتالیایی در باشگاه بودند و عده ای دیگر این کار را نوعی نژاد پرستی می دانستند و خواستار خرید بازیکنان خارجی برای این باشگاه بودند. با بالا گرفتن اختلافات، گروه دوم از میلان جدا شدند و باشگاهی تازه با نام اینتر نازیوناله یا اینتر میلان را تشکیل دادند. قشر کارگر و فقیر شهر میلان طرفدار میلان بودند و قشر متوسط و ثروتمند این شهر طرفدار اینتر. این اتفاق باعث افت میلان شد و در عوض گروه جدایی طلب یا باشگاه اینتر میلان تنها دو سال بعد قهرمان ایتالیا شدند و میلانی ها تا سال 1950 دیگر رنگ قهرمانی در ایتالیا را ندیدند.
از سال 1955 دوباره دوران شکوه میلان شروع شد. با روی کار آمدن روکو به عنوان سرمربی میلان، و درخشش فوق العاده جیانی ریورا ستاره افسانه ای آن زمان فوتبال جهان و چزاره مالدینی، میلان باز هم اوج گرفت و تا سال 1980 افتخارات داخلی و اروپایی زیادی از جمله دو بار قهرمانی در اروپا را تجربه کرد.سال 1980 سالی نحس برای باشگاه میلان بود. میلان به خاطر مسائل توتونرو یا همان رشوه دادن برای تغییر نتایج محکوم شد و به سری بی فرستاده شد. باشگاه میلان بین سال های 1980 تا 1986 بدترین دوران خودش را سپری کرد و حتی پس از آنکه سال بعد از سقوط اجباری به سری بی، راهی سری آ شد، دوباره در لیگ شانزده تیمی، چهاردم شد و به سری بی سقوط کرد. با روی کار آمدن جوزپه فارینا، میلان به سری آ بازگشت. شاید خوشایند ترین اتفاق این سال ها در میلان، انتقال پائولو مالدینی جوان از تیم آکادمی به تیم اصلی میلان بود.
در سال 1986 سیلویو برلوسکونی باشگاه میلان را خرید و میلان به یک باره دچار انقلاب شد. برلوسکونی در سال 1987، اریگو ساکی را به عنوان سرمربی میلان انتخاب کرد و فوق ستاره های آن زمان فوتبال مانند مارکو فان باستن، رود گولیت و فرانک رایکارد را خریداری کرد. به صورت اجمالی، میلان از آن سال تاکنون یعنی دوره سی ساله ریاست برلوسکونی، 8 بار قهرمان سری آ، 1 بار قهرمان کوپا ایتالیا، 6 بار قهرمان سوپرجام ایتالیا، 5 بار قهرمان لیگ قهرمانان اروپا، 3 بار نائب قهرمان لیگ قهرمانان اروپا، 5 بار قهرمان سوپر جام اروپا، 2 بار قهرمان جام بین قاره ای و 1 بار قهرمان جام باشگاه های جهان شده است. همه چیز دست به دست هم داده بود تا یکی از بهترین تیم های تاریخ فوتبال تشکیل شود. یک نسل طلایی ایتالیایی که عده ای از آنها از آکادمی میلان رشد کرده بودند، ثروت سیلیو برلوسکونی برای خرید فوق ستاره های آن زمان دنیا و دو مغز متفکر ایتالیایی به نام های اریگو ساکی و فابیو کاپلو که هر کدام در مقاطع حضورشان میلان را به اوج دوران طلایی خود رساندند. در ادامه به خاطره انگیز ترین لحظات میلان همراه با سیلویو برلوسکونی اشاره می کنیم.
اسکودتوی اول ( 1 می 1988)
مهاجم افسانه ای هلندی میلان، مارکو فان باستن در ورزشگاه سن پائولو شهر ناپل در مقابل دیدگان ده ها هزار تماشاگر ناپلی گل پیروزی بخش میلان را به ثمر رساند تا روسونری 3-2 پیروز مسابقه شود و اولین اسکودتو را تحت رهبری سیلویو برلوسکونی کسب کند.
تحقیر رئال مادرید (19 آپریل 1989)
در جام باشگاه های اروپا سال 1989، میلان با اقتدار موفق شد با نتیجه 5-0 با گل های کارلو آنچلوتی، فرانک رایکارد، رود گولیت، مارکو فان باستن و روبرتو دونادونی در بازی برگشت رئال مادرید را شکست دهد. غول های مادریدی تقریبا جدی ترین رقیب میلان بودند و روسونری با این پیروزی اقتدارش را به جهان نشان داد.
پادشاهان قاره سبز (24 می 1989)
پس از شکست دادن رئال مادرید میلان در ورزشگاه نیوکمپ بارسلون، با 4 گل استوا بخارست را با درخشش فان باستن و رود گولیت شکست داد و پس از 20 سال دوباره قهرمان اروپا شد.
قهرمانان جهان (19 دسامبر 1989)
میلان با تک گل آلبریگو اوانی ایتالیایی، در دقیقه 119 توانست اتلتیکو ناسیونال کلمبیا را شکست دهد و قهرمان جام بین قاره ای شود. مانند قهرمانی در جام باشگاه های اروپا، این عنوان نیز پس از 20 سال انتظار به میلان رسید.
نگه داشتن تاج در میلان (25 می 1990)
میلان در دومین فینال متوالی جام باشگاه های اروپا، با تک گل فرانک رایکارد، بنفیکا را شکست داد و برای دومین سال متوالی، قهرمانی اروپا را جشن گرفت. تا به امروز، این آخرین باری بود که یک تیم توانست دوبار متوالی در اروپا قهرمان شود.
قتل بارسلونا (18 می 1994)
روسونری در آن سال باز هم به فینال لیگ قهرمانان رسید اما برای بازی در فینال مقابل غول کاتالانی، اصلا آماده نبود. جیانلوئیجی لنتینی و مارکو فان باستن مصدوم بودند و فرانکو بارزی و بیلی کاستاکورتا محروم بودند. همچنین در آن زمان یوفا تنها اجازه بازی به 3 بازیکن غیر ایتالیایی را به میلان می داد. بنابراین فابیو کاپلو مجبور شد ژان پیر پاپن فرانسوی، فلورین رادوچیوی رومانیایی و برایان لادروپ دانمارکی را از ترکیب خارج کند. با این اوصاف روسونری با نتیجه 4-0 صفر بارسلونا را شکست داد و پنجمین قهرمانی اروپا را جشن گرفت.
چرخش سرنوشت (23 می 1999)
در حالی که میلان فصل پیش از آن را در رده دهم سری آ به پایان رسانده بود، برلوسکونی، آلبرتو زاکرونی را از اودینزه به میلان آورد تا سرمربی این تیم باشد. در آن سال تا هفته آخر لاتزیو صدرنشین بود اما در هفته آخر همه چیز عوض شد. عقاب ها مقابل فیورنتینا شکست خوردند و میلان با پیروزی 2-1 برابر پروجا قهرمان سری آ شد.
موفقیت شیرین برابر بیانکونری (28 می 2003)
9 سال از آخرین قهرمانی میلان در اروپا می گذشت و در آن سال دو تیم ایتالیایی یوونتوس و میلان به فینال لیگ قهرمانان راه یافتند. میلان در آن فینال سخت و نفس گیر در ورزشگاه اولدترافورد منچستر، در ضربات پنالتی با نتیجه 3-2 بیانکونری را شکست داد و ششمین قهرمانی اش را در اروپا جشن گرفت. آخرین پنالتی این تیم را آندری شوچنکو وارد دروازه جیجی بوفون کرد.
انتقام با طعم روسونری (23 می 2007)
پس از شکست تلخ در فینال استامبول در سال 2005 مقابل لیورپول، روسونری بار دیگر فینال را با قرمزهای آنفیلد، این بار در آتن برگزار کرد. میلان توانست در این بازی با حساب 2-1 لیورپول را شکست دهد و هفتمین قهرمانی در اروپا را جشن بگیرد. پیپو اینزاگی ستاره میلان در این دیدار بود.
شام آخر بین المللی (16 دسامبر 2007)
در جام باشگاه های جهان، میلان به راحتی توانست بوکا جونیورز آرژانتین را با گل های سوپر پیپو، کاکا و الساندرو نستا شکست دهد و قهرمان جهان شود. این آخرین جام بین المللی میلان و سیزدهمین جام بین المللی میلان تحت رهبری پرزیدنت برلوسکونی بوده است.
پس از آن برلوسکونی در سال 2008 بار دیگر نخست وزیر ایتالیا شد. برلو، هفتاد و چهارمین مرد ثروتمند جهان، تصمیم گرفت برای پیش برد اهداف حزبش در ایتالیا هزینه های میلان را کم کند و طی این سال ها اقدام به فروش ستاره های باقی مانده تیمش کرد. کاکا، زلاتان، تیاگو سیلوا و پیرلو از میلان جدا شدند و پس از اسکودتوی 2010 همراه با مکس الگری، این تیم دیگر رنگ خوشی به خود ندید. شاید برلو فکر می کرد با ثروت عظیمش هر وقت که بخواهد می تواند دوباره با پرداخت 100 میلیون دلار در تابستان مانند دهه نود میلادی، یک تیم پر ستاره بسازد اما هیچگاه پیش بینی ورود سرمایه های نفتی به فوتبال و چند برابر شدن قیمت بازیکنان را نمی کرد. شاید برلوسکونی هیچگاه تصور نمی کرد که روزی برای خرید یک استعداد(و نه فوق ستاره) در اروپا باید حداقل 70 میلیون دلار بپردازد. آقای پرزیدنت در تابستان گذشته قصد داشت میلان را دوباره پر ستاره کند و بالای 100 میلیون دلار در بازار تابستان خرج کرد اما بهترین ستاره ای که نصیبش شد، کارلوس باکا بود.
و در نهایت، آقای برلوسکونی با فشار گروه بریگیت روسونرو، هواداران اولترای میلانی در ایتالیا تصمیم گرفت باشگاهی که به گفته خودش "عشق" او بوده است را به یک گروه چینی بفروشد و به گفته خودش تن به این "معامله دردآور" دهد و به گفته کاپلو بهترین رییس تاریخ فوتبال، به خاطر عشقش تن به این معامله دهد.
