اولین رؤساى باشگاه میلان در سال ١٨٩٩ بر مسند مدیریت نشستند.از آن لحظه تاریخ باشکوه میلان آغاز شد، تیمى که توانست نام خود را در کتاب رکوردهاى فوتبال ثبت کند و خصوصا در دو دهه گذشته یکى از مشهورترین و موفق‌ترین تیم‌هاى جهان باشد. تاریخ روسونرى‌ها پر از نام‌هاى افسانه‌اى مردانى است که در پیشرفت این تیم به عنوان بازیکن، رییس باشگاه و یا سرمربى تأثیر به سزایى داشته‌اند.
اولین رییس باشگاه یک انگلیسى تبعیدى به نام آلفرد ادواردز بود که اولین قهرمانى باشگاه را دوسال پس از تأسیس آن رقم زد. باشگاه میلان در دوران ریاست برلوسکونى (از ١٩٨۶) در اوج بود و بیشترین موفقیت‌ها را به دست اورد. یک تیم بزرگ به مربیان بزرگ احتیاج دارد و میلان قطعا سهم خود را از مربیان بزرگ دنیا داشته است.مربیانى همچون جیپو ویانى،نرئو روکو و نیلز لیدهام جزو اولین مربیان میلان بودند و در ادامه راه آنان، بزرگانى همچون آریگو ساچى و فابیو کاپلو سکان تیم را به دست گرفتند.مربیانى که تاکتیک و استراتژى را وارد مرحله‌اى جدید کردند و تأثیر به‌سزایى در آنچه ما امروزه به عنوان فوتبال مدرن می‌شناسیم داشتند.
هرکدام از این مربیان تلاش کردند تیمى بسازند که فوتبالى فوق العاده و جذاب به نمایش بگذارد. در آغاز دوره برلوسکونى ساچى و بعد از او کاپلو جام‌هاى بسیارى به دست آوردند،ساچى دوسال متمادى با تیمى که یکى از بهترین‌هاى تاریخ بود قهرمان European cup شد و همچنین یک قهرمانى سرى A و دو قهرمانى جام بین قاره‌اى و سوپر کاپ به دست آورد. کاپلو هم این مسیر را با چهار قهرمانى لیگ و یک قهرمانى در اروپا و یک قهرمانى سوپر کاپ ادامه داد. آلبرتو زاکرانى سنت قهرمانى میلان را حفظ کرد و پس از او فیت تریم براى مدت کوتاهى در جایگاه مربیگرى قرار گرفت. سپس این تاج به دستان کارلو آنچلوتى سپرده شد،مربى با استعدادى که میلان را به صدر جدول لیگ و قهرمانى در اروپا رساند.
۱۸۹۹-۱۹۲۹
در ١۶ دسامبر سال ١٨٩٩ باشگاه کریکت و فوتبال میلان تشکیل شد.اولین‌بار که نام میلان در رسانه‌ها منتشر شد در ١٨ دسامبر بود،در ماه ژانویه آلفرد ادواردز نام باشگاه را در فدراسیون فوتبال ایتالیا ثبت کرد. در فصل اول، تیم فقط یک بازى انجام داد و با وجود باخت جام king’s medal را بالاى سر برد.
در فصل ۰۱-۱۹۰۰ میلان براى اولین‌بار قهرمان لیگ شد،تیمى که با مربیگرى کیپلین براى سال‌ها موفقیت‌هاى بی‌شمارى به دست مى‌آورد و نام و شهرتش زبان‌زد شده بود. قهرمانى بعدى میلان در سال ۱۹۰۵ بود و فصل بعد هم این قهرمانى تکرار شد.بهترین بازیکن تیم در آن دوره “لوییز ون هگ” بود، بازیکنى که رکورد خیره‌کننده ١/١ گل زده در هر بازى را داشت.در فصل ١٩١۴-١۵ بازی‌ها به دلیل آغاز جنگ اول جهانى متوقف شدند تا سال ١٩١٩ که لیگ دوباره از سر گرفته شد.
با تغییرات زیاد در هیئت مدیره؛ پیرو پیرلى به عنوان رییس باشگاه انتخاب شد،او براى بیست‌سال در این مسند باقى ماند و ورزشگاه سن سیرو در همین دوره ساخته شد.
۱۹۲۹-۱۹۴۹
در دهه ٢٠، تیم میلان موفقیت چندانى کسب نکرد.با تغییر نام باشگاه و تغییرات دیگر “امبرتو تراباتونى” در سال ١٩۴٠ مدیریت باشگاه را بر عهده گرفت و تا سال ١٩۵۴ در این جایگاه ماند.در طول این دوران تیم گاهى خوب و گاهى بد بازى می‌کرد و معمولا در میانه جدول قرار داشت. با آغاز جنگ جهانى دوم بازی‌هاى فوتبال دوباره متوقف شد و در سال ١٩۴۶ از سر گرفته شد،حالا هر تیم تنها یکبار با حریف بازى می‌کرد.
میلان در این فصل پس از یوونتوس، تورین و مودنا در جایگاه چهارم قرار گرفت،در دو فصل بعد از آن چیزى شبیه تولد دوباره براى تیم میلان رخ داد،تورینو قهرمان بلامنازع بود اما میلان توانسته بود جایگاه دومى خود را تثبیت کند.
۱۹۴۹-۱۹۵۵
با آمدن گونر نوردهال دوران جدیدى در میلان آغاز شد،حالا دیگر آنها تنها یکى از شانس‌هاى قهرمانى نبودند.در کنار “نوردهال” که گلزن برتر لیگ بود، دو سوئدى دیگر با نام‌هاى “نیلز لیدهولم” و “گونر گرن” هم در تیم بازی می‌کردند،این سه نفر به همراه دروازه‌بان تیم، خون تازه‌اى در رگ‌هاى میلان بودند و قهرمانى فصل ۵۱- ۱۹۵۰ را رقم زدند. موفقیت‌هاى میلان ادامه داشت و نوردهام براى سه فصل متمادى آقاى گل لیگ بود؛او در آخرین فصل حضورش تیم را به پنجمین قهرمانى سرى A رساند.
۱۹۶۰-۱۹۷۰
در حالى که در سال‌هاى گذشته بازیکنان خارجى، مطرح‌ترین‌هاى تیم بودند در دهه ۶٠ شگفتى‌آفرینان باشگاه، ایتالیایى‌هاى با استعداد بودند.یکى از این جوانان “جیانا ریورا” بود که اولین بازى‌اش براى باشگاه را در سن ١٧ سالگى در مقابل الکساندیا تیم سابقش انجام داد. اما دو باخت در دو بازى آخر، میلان را از قهرمانى در آن فصل بازداشت. وقتى “نیلز لیدهام ” باشگاه را ترک کرد “پارون نرئو روکو” به عنوان سرمربى جدید وارد میلان شد،اولین موفقیت او عنوان قهرمانى لیگ در فصل ۶١-۶٢ بود اما هیجان‌انگیزترین و به یادماندنى‌ترین موفقیت او قهرمانى در European cup بود.فینال در مقابل بنفیکا در ورزشگاه ویمبلى؛٢٢ مى ١٩۶٣؛یک بازى خارق‌العاده بود؛ میلان با پیروزى ٢-١ مقابل تیم پرتغالى جام قهرمانى را بالاى سر برد. تصویر سزاره مالدینى و نرو روکو که با هم جام را بالا بردند هنوز تصویر درخشانى در خاطر هواداران روسونرى است.
